Il primo ruolo importante è nel film "I soliti sospetti" del 1995. Il suo personaggio, uno dei cinque criminali, spicca tra gli altri tanto che conosce la fama mondiale che viene rafforzata con il personaggio di Benny Dalmau in Basquiat di Julian Schnabel.
Interpreta poi il film di Abel Ferrara "Fratelli", il film "Paura e delirio" a Las Vegas con Johnny Deep e "Snatch" – Lo strappo. Conquista il suo primo Oscar con il film "Trafic" di Steven Soderbergh.
Ha recitato nel film tratto dal fumetto Sin City e nel film Che, ruolo che gli è valso la Palma d’Oro come miglior attore al festival di Cannes.
